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Attraverso l'intreccio delle alterne vicende personali di Niccolò Machiavelli con la storia del suo tempo, Maurizio Viroli restituisce al lettore un'immagine inedita, complessa e inquieta dell'autore del Principe. Gli incontri con i potenti, le amicizie e gli amori, i viaggi, i successi e le sconfitte - ricostruiti anche attraverso gli studi più recenti - gettano luce sulla Firenze dei Medici, sul gioco politico degli Stati italiani del Cinquecento e sui profondi mutamenti dell'Europa all'inizio dell'età moderna. Un sorriso enigmatico "che non passa drento" accompagna sempre Machiavelli, da quando giovanissimo ascolta le prediche del "profeta disarmato" Savonarola e assiste alla cacciata dei Medici da Firenze, a quando diventa integerrimo e raffinato Segretario della Repubblica di Soderini. Quel sorriso che non si spegne né a seguito del ritorno al potere dei Medici, che destituiscono Machiavelli da ogni incarico pubblico e lo rinchiudono nelle carceri del Bargello, né quando, dopo aver quasi perso la vita, si ritira nelle campagne fiorentine e si dedica alla scrittura dei suoi capolavori della politica. I suoi consigli restano inascoltati e, ironia della sorte, la morte lo coglie mentre gli eserciti stranieri saccheggiano quella patria che ha amato più dell'anima. "Il sorriso di Niccolò" si rivela un gioco di specchi capace di illuminare, machiavellianamente, anche il nostro presente.